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氣味與化學結構的關系

放大字體  縮小字體 發布日期:2010-12-30  來源:中國提取物論壇
核心提示:物質的氣味與其化學結構間存在一定的聯系,本文介紹了不同分子基團與氣味的對應關系。

氣味與化學結構之間存在某種關系,已有各種假說,但存在各自的缺陷,尚未定論。從使用香料的經驗及綜合大多數理論的要點,可將有香味的有機化合物分類為烴、醇、醛、酮、酯等,任一化合物在碳數約為 8 ~ 15 時香味最強,當然還需要一定的揮發性,有香物質的分子量約為 26~300 之間,可溶于水、乙醇、脂肪等介質。
    有香物質的分子存在的雙鍵、叁鍵、—OH、—CO、—NH、—SH等原子團稱為發香團或發香基(見表1),它們對嗅覺有不同的刺激;發香團在分子中的位置也影響香氣的強弱和品質,不過今天仍難對香氣與化學結構建立完善的關系。

                表 1 主要的發香團
        ━━━━━━━━━━━━━┳━━━━━━━━━━━━━━━
         雙 鍵        C=C                        ┃    醛               -CHO         
         叁 鍵        C≡C                        ┃   硫 醚          - S -        
          醇             -OH                         ┃   硝 基          -NO2           
          酚             -OH                         ┃   胺 類          -NH2     
          酮             -CO                         ┃    氰               -CN          
        羧 酸         -COOH                   ┃   異 氰          -NC           
          酯             -COOR                   ┃   硫 氰          -SCN          
        內 酯         -CO—O                  ┃   異硫氰        -NCS         
        硫 醇         -SH                         ┃    醚               -O -         
        鹵 素         -X                            ┃   雜環類                    
     ━━━━━━━━━━━━━━┻━━━━━━━━━━━━━━━━

    低級的烴幾乎無臭,越高級時,香氣越濃,在C8~C15之間最強,如碳鏈太長因揮發性不好,所以香氣減弱;通常鏈狀優于環狀,增加不飽和度時,香氣會增強。
    醇的羥基為強發香團,若有雙鍵、叁鍵,則更增強,反之,羥基數目增加時減弱,終成無臭;芳香族醇的香氣強于脂肪族;酚的羥基數目為 1 個時最強,低級羧酸有強香氣。酯類最常用為香料,芳香優于構成成分的酸、醇本身,醛及酮大都有強芳香性,含不飽和鍵的香氣優于鏈狀、環狀;內酯的結構與酯近似,香氣也近似,內酯環增大時,香氣增強,芳香性減少。
    大環狀麝香構成環的碳原子數目與香氣的關系很受注目,麝香酮、香靈貓酮等大環狀酮、黃葵內酯等大環狀內酯都是在構成環的碳數為14~17個時麝香香氣最強,太多太少都會減弱香氣。香氣也因分子的立體結構而有很大的差異,最近因得到高純度的化合物,異構體之間香氣的關系逐漸明確,薄荷腦的各個異構體,芳樟醇、橙花醇、香葉醇的異構體都在研究范圍內;香氣也受直鏈與支鏈的差別、雙鍵或叁鍵的位置差別、發香團的關系位置的影響,光學異構體之間的香氣差別也漸明確,有人研究了 l-薄荷腦與 d-薄荷腦、l-羧酸與 d-羧酸等的香氣差別。
 

編輯:songjiajie2010

 
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關鍵詞: 氣味 化學結構
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