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誘導效應

放大字體  縮小字體 發布日期:2006-08-16

在有機化合物分子中,由于電負性不同的取代基(原子或原子團)的影響,使整個分子中的成鍵電子云密度向某一方向偏移,這種效應叫誘導效應。誘導效應的特征是電子云偏移沿著σ鍵傳遞,并隨著碳鏈的增長而減弱或消失。例如,醋酸是弱酸(pKi=4.76),醋酸分子中的α-碳原子上引入一個電負性比氫強的氯原子后,能使整個分子的電子云向氯原子偏移,結果增強了羥基中氫原子的質子化,使一氯醋酸成為強酸(pKi=2.86,酸性比醋酸強)。比較各種原子或原子團的誘導效應時,常以氫原子為標準。吸引電子能力(電負性較大)比氫原子強的原子或原子團(如—X、—OH、—NO2—CN等)有吸電子的誘導效應(負的誘導效應),用-I表示,整個分子的電子云偏向取代基。吸引電子的能力比氫原子弱的原子或原子團(如烷基)具有給電子的誘導效應(正的誘導效應),用 I表示,整個分子的電子云偏離取代基。

 
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