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定位效應

放大字體  縮小字體 發(fā)布日期:2006-08-16

苯環(huán)上原有取代基對新引入取代基位置的影響,叫做定位效應。.苯環(huán)上新引入的取代基所占的位置決定于原有取代基的性質(zhì),按它們的定位效應分成兩類:第一類叫鄰、對位定位基。這類取代基在苯環(huán)上能使新引入的取代基主要定位于它的鄰、對位(鄰 對>60%)。除鹵原子外,其他基團都能使苯環(huán)活化,使取代反應容易發(fā)生。這些基團的結構特點是跟苯環(huán)連接的原子一般只有單鍵,多數(shù)具有未共用的電子對。屬這類取代基的有(按定位效能從強到弱排列):—O-(氧負離子)、—N(CH32(二甲胺基)、—NH2(氨基)、—OH(羥基)、—OCH3甲氧基)、—NHCOCH3(乙酰胺基)、—CH3 甲基)、—OCOCH3(乙酰氧基)、—Cl(氯)、—Br(溴)、—I(碘)、—C6H5(苯基)等。第二類叫間位定位基。這類取代基在苯環(huán)上能使新引入的取代基主要定位在它的間位,而且都會使苯環(huán)鈍化。這些基團的結構特點是跟苯環(huán)連接的原子一般都有不飽和鍵(雙鍵或三鍵)或正電荷。屬于這類取代基的有(按定位效能從強到弱排列):—N CH33(三甲胺基正離子)、—NO2(硝基)、—CN(氰基)、—SO3H(磺基)、—CHO(醛基)、—COCH3(乙酞基)、—COOH(羧基)、—COOCH3(甲氧羰基)、—CONH2(氨基甲酰基)等。除取代基的定位效應(起決定作用的)外,溫度、溶劑、催化劑等反應條件以及苯環(huán)原有取代基的體積大小等因素,對反應生成各種異構體的比也有影響,但一般不會改變苯環(huán)上原有取代基的定位效應。當苯環(huán)上已有兩個取代基時,第三個取代基引入的位置,一般可根據(jù)原有兩個取代基的性質(zhì)來判斷。當兩個取代基的定位效應一致時,仍由上述的定位規(guī)則來決定。當原有兩個取代基的定位效應不一致時,如果取代基屬于同一類,則第三個取代基引入的位置主要決定于定位作用強的取代基。如果兩個取代基分屬兩類,則第三個取代基引入的位置,一般由鄰、對位定位基起主要作用,因為鄰、對位定位基(除鹵原子外)能使苯環(huán)活化。

 
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