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共軛效應(yīng)

放大字體  縮小字體 發(fā)布日期:2006-08-18

在單鍵和雙鍵相互交替的共軛體系或其他共軛體系中,由于π電子的離域作用使分子更穩(wěn)定、內(nèi)能降低、鍵長趨于平均化,這種效應(yīng)叫做共軛效應(yīng)。誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)都能使體系的電荷分散、能量降低、穩(wěn)定性增加。但是兩者的區(qū)別是誘導(dǎo)效應(yīng)主要通過σ鍵傳遞,而且傳遞二三個原子后就迅速減弱到可以忽略不計。共軛效應(yīng)主要通過π鍵傳遞,能從共軛體系的一端傳遞到較遠的一端。共軛效應(yīng)分靜態(tài)共軛效應(yīng)和動態(tài)共軛效應(yīng)。靜態(tài)共軛效應(yīng)是在沒有外界的影響下表現(xiàn)的一種內(nèi)在性質(zhì)。例如,苯分子中各碳原子共平面,相鄰π鍵交疊而成共軛,使6個碳碳鍵的鍵長平均化,使體系趨于穩(wěn)定。動態(tài)共軛效應(yīng)是在外界條件(如試劑)影響下使分子中的電子云密度重新分配,分子的極性增大。例如,1,3-丁二烯跟鹵化氫反應(yīng)時,由于動態(tài)共軛效應(yīng)使加成反應(yīng)主要發(fā)生1,4-加成。如果共軛體系中的取代基能降低體系的電子云密度,則這些基團有吸電子共軛效應(yīng),如—NO2—CN、—COOH、—CHO、—COR等。如果取代基能增加共軛體系的電子云密度,則這些基團有給電子的共軛效應(yīng)。這類取代基如—NH2—Cl、—OH等。 

 
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